„Waste2Menthol“ auch für die Pharmaindustrie

Erhe­bliche Men­gen an Ter­pentinöl, die bei der Papier­her­stel­lung anfall­en und bis­lang über­wiegend zur Energiegewin­nung ver­bran­nt wur­den, dienen in einem Forschung­spro­jekt der TH Köln nun als Aus­gangsstoff für einen neuen Syn­the­seweg zur Gewin­nung von Men­thol für die Pharma‑, Lebens­mit­tel- und Kos­metikin­dus­trie. Dies kön­nte langfristig das bis­lang ver­wen­dete syn­thetis­che Men­thol auf Erdöl­ba­sis ersetzen.

„Ter­pentinöl entste­ht während der Papier­pro­duk­tion, wenn Holz­fasern zerkocht wer­den. Allein am Haupt­sitz unseres Part­ners UPM Kymmene sind es jährlich mehrere 10.000 Ton­nen, die dann ther­misch ver­w­ertet oder zu Biodiesel umge­set­zt wer­den. Bei unseren Über­legun­gen zu alter­na­tiv­en Ver­wen­dungsmöglichkeit­en haben wir uns auf die chemis­che Verbindung 3‑Caren konzen­tri­ert, die etwa 30 Prozent des Öls aus­macht und aus der sich Men­thol her­stellen lässt. Eine große Her­aus­forderung dabei ist, das Öl in seine Bestandteile aufzutren­nen“, erläutert Pro­jek­tleit­er Prof. Dr. Matthias Eise­nach­er von der Fakultät für Ange­wandte Natur­wis­senschaften der TH Köln.

Um das 3‑Caren aus dem Ter­pentinöl zu gewin­nen, errichteten die Pro­jek­t­part­ner am Cam­pus Deutz eine rund acht Meter hohe Trennkolonne im Tech­nikums­maßstab. Alle Bestandteile wur­den in der Werk­statt der TH Köln maßge­fer­tigt. „In unser­er Anlage find­et die soge­nan­nte Rek­ti­fika­tion statt; ein ther­mis­ches Tren­nver­fahren, das die Bestandteile der Flüs­sigkeit entsprechend ihrer Siedepunk­te tren­nt. Dies ist bei Ter­pentinöl beson­ders schwierig, weil die Siedepunk­te der einzel­nen Stoffe dicht beieinan­der­liegen“, erläutert die wis­senschaftliche Mitar­bei­t­erin Katha­ri­na Göbel vom Insti­tut für Anla­gen- und Ver­fahren­stech­nik der TH Köln.

Zudem unter­suchte das Insti­tut, ob das Öl auch durch eine organ­is­che Nanofil­tra­tion in seine Bestandteile zer­legt wer­den kann und testete dazu ver­schiedene kom­merzielle Kun­st­stoffmem­bra­nen. „Dieses Ver­fahren ist für organ­is­che Lösun­gen bish­er wenig erforscht und durch eine rel­a­tiv kom­plexe Inter­ak­tion zwis­chen der Aus­gangssub­stanz, dem Wert­stoff und der Mem­bran gekennze­ich­net. Wir kon­nten gute Ergeb­nisse erzie­len und nach­weisen, dass dieser Prozess eine sin­nvolle Ergänzung zur Rek­ti­fika­tion ist, um weit­ere Stoffe neben dem 3‑Caren zu gewin­nen“, sagt Göbel. So wur­den etwa Alpha- und Beta-Pinen aus dem Ter­pentinöl gelöst – organ­is­che Kohlen­wasser­stof­fverbindun­gen, die etwa in medi­zinis­chen Anwen­dun­gen zum Ein­satz kommen.

Par­al­lel wurde die chemis­che Syn­these von 3‑Caren zu Men­thol entwick­elt. „Uns war beson­ders wichtig, dass unser Ver­fahren auch in der Indus­trie real­is­tisch umge­set­zt wer­den kann. Daher woll­ten wir mit möglichst weni­gen Syn­the­seschrit­ten auskom­men und nur mark­tübliche Meth­o­d­en und Anla­gen­teile ver­wen­den“, so Eise­nach­er. Im End­ef­fekt benöti­gen die Forschen­den vier Schritte, also einzelne chemis­chen Umwand­lun­gen, bis zur Her­stel­lung von Men­thol. Die ersten drei Schritte sind mit ein­er Aus­beute von 90 Prozent und mehr bere­its prax­is­tauglich. „Der let­zte Schritt kommt trotz aller Opti­mierung nur auf eine Aus­beute von 65 Prozent. Hier sind weit­ere Forschun­gen nötig, etwa zum Ein­satz von Enzy­men“, sagt Eisenacher.

Das Vorhaben „Waste2Menthol – Syn­these von Men­thol aus Abfällen der Papierindus­trie“ wurde vom Bun­desmin­is­teri­um für Bil­dung und Forschung über das Pro­gramm FHpro­fUnt mit rund 660.000 Euro gefördert. Part­ner waren Sym­rise, ein Her­steller von Duft- und Geschmacksstof­fen, sowie der Papier­her­steller UPM Kymmene.